第14章杂环化合物.ppt

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1、一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类和命名分类分类单杂环单杂环稠杂环稠杂环五员杂环五员杂环六员杂环六员杂环单杂原子杂环单杂原子杂环多杂原子杂环多杂原子杂环NSNHNNNONNNNH杂环的命名杂环的命名1.特定杂环的命名特定杂环的命名A:A:母体编号原则母体编号原则单杂环：单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基单杂原子环从杂原子开始，使取代基 最小；最小；多杂原子环，按多杂原子环，按O O、S S、-NH-NH-、-N=-N=稠杂环：固定的编号顺序稠杂环：固定的编号顺序;嘌呤特殊嘌呤特殊B.B.存在互变异构时标明氢的位置存在互变异构时标明氢的位置C.C.“指示氢指示氢”的标记的标记单

2、杂环单杂环O五员杂环五员杂环12345呋喃呋喃furanS1234512345NHthiophenepyrrole噻吩噻吩吡咯吡咯NSNNHNNH123451234512345噻唑噻唑吡唑吡唑咪唑咪唑thiazolepyrazoleimidazoleNOON恶唑恶唑口口异恶唑异恶唑口口isoxazoleoxazole六员杂环六员杂环NNONNNNNpyridinepyranpyrimidinepyridazinepyrazine吡啶吡啶吡喃吡喃嘧啶嘧啶哒嗪哒嗪吡嗪吡嗪123456123456123456稠杂环稠杂环NNNNNNNN嘌呤嘌呤喋啶喋啶purinepteridine123456789

3、H苯稠杂环苯稠杂环NNNHN12345678123456781234567喹啉喹啉异喹啉异喹啉吲哚吲哚丫啶丫啶口口quinolineisoquinolineindoleacridineOO2H-吡喃吡喃4H-吡喃吡喃7H-嘌呤嘌呤9H-嘌呤嘌呤（药物分子中）（药物分子中）（生物体中）（生物体中）NNNNH123456789123456789NNNNH芳香性？芳香性？2.非特定名称的稠杂环的命名非特定名称的稠杂环的命名基本环的选择原则基本环的选择原则苯环与杂环稠合：杂环为基本环苯环与杂环稠合：杂环为基本环杂环与杂环稠合：按杂环与杂环稠合：按N、O、S顺序顺序相同杂原子，大环为基本环相同杂原子，大

4、环为基本环杂原子数目及种类多者为基本环杂原子数目及种类多者为基本环O苯并呋喃苯并呋喃SNH噻吩并吡咯噻吩并吡咯OO呋喃并吡喃呋喃并吡喃NONNH吡唑并噁唑吡唑并噁唑NNN吡啶并嘧啶吡啶并嘧啶环大小相同，杂原子种类、数环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者为基本环目相同，编号较低者为基本环NNNN吡嗪并哒嗪吡嗪并哒嗪稠合边的表示方法稠合边的表示方法A.基本环：基本环：a、b、c.对应对应12，23，34B.附加环：附加环：1、2、3标注各原子标注各原子SO噻吩并噻吩并2,3-b呋喃呋喃HNS噻吩并噻吩并3,2-b吡咯吡咯C.周边编号：周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号与芳稠环相似；共

5、用碳原子不编号NNSph12345675-苯基苯基-咪唑并咪唑并2,1-b噻唑噻唑NONN123456H6H-吡唑并吡唑并4,5-d噁唑噁唑NNHSCH3N-甲基甲基-5-巯基咪唑巯基咪唑NCOOH-吡啶甲酸吡啶甲酸NSC6H55-苯基噻唑苯基噻唑NCONH2-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺（烟酸、尼克酸）（烟酸、尼克酸）（烟酰胺、尼克酰胺）（烟酰胺、尼克酰胺）烟酸烟酸+烟酰胺烟酰胺 维生素维生素PP（属（属B族维生素）族维生素）SCH3Br3-甲基甲基-2-溴噻吩溴噻吩（-甲基甲基-溴噻吩）溴噻吩）NCH3H3-甲基吲哚甲基吲哚吡啶的结构特点吡啶的结构特点电子电子=6（符合（符合4n+2规则）规则）芳

6、香性芳香性CHCHCHCHCHNCHCHCHCHCHCH苯苯吡啶吡啶N喹啉的制备喹啉的制备NH2CH2OHCHOHCH2OHNO2NCH2OHCHOHCH2OHH+CHCH2OHCHOHCHOCH2CH2OHCHOCHCH2H+NH2CHOCHCH2NHCH2CHCHOHNHCH2CH2CHONO2NNHOHNHNH2+维生素维生素B4中间体的化学合成路线中间体的化学合成路线NNOHOHH2SO4HNO3NNOHOHO2NNNClClO2NPOCl3NH3/C2H5OHNNNH2NH2O2N电子电子=6（符合（符合4n+2规则）规则）芳香性芳香性CHCHCHCHNH吡咯吡咯NH CHCHCHC

7、HO呋喃呋喃O CHCHCHCHS噻吩噻吩S CHCHCHCHCHNCHCHCHCHNHNCH3CH3H3CNHHHNHH脂肪胺脂肪胺氨氨苯胺苯胺吡啶吡啶吡咯吡咯五员杂环及稠杂环亲电取代反应中间体稳定性比较五员杂环及稠杂环亲电取代反应中间体稳定性比较zzHEzHEzHEzEHzEH+E+进攻进攻位位进攻进攻位位+NH+E+进攻进攻位位进攻进攻位位NHEHNEHHNEHH+Reimer-Timann反应反应OHCHCl3NaOH/H2OH+OHCHOOHCHO(1)(2)+OCCl2OHCCl2OCHCl2:-OHCH(OH)2OHCHO机理机理NNCH2CH2NH2H请把组胺的请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序个氮原子按碱性强弱排序:咪唑咪唑咪唑咪唑吡唑吡唑吡咯吡咯NNHNNHNH为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？与医药学相关的重要杂环化合物与医药学相关的重要杂环化合物NNNH2OHNNOOHHNNOOHHCH3胞嘧啶胞嘧啶（C）（U）（T）胸腺嘧啶胸腺嘧啶尿嘧啶尿嘧啶嘧啶嘧啶NNNNHNNNNHNH2嘌呤嘌呤腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤（A）（G）NNNNOHNH2HNNNNNNCH=CH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2COOHCH2COOHCH3Fe血血 红红 素素