合成路径训练2.docx
2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-2合成路径书写专项训练(2)1.（衡水五调）（11分）某新型抗癌药物（三）的一种合成路线如图所示。(R=H,烷基)已知：I.R过氧苯甲酸NagII.楔形式表示有机物时，楔形实线、表示的键伸向纸面外，楔形虚线皿表示的键伸CHCOOH向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为H/、OH这两种结构的性质不完全相同。以一°h和Q三为原料合成Qo2写出获得目标产物的较优合成路线（其他试剂任选）：O2 .（衡水六调）（11分）头抱克后作为广谱的第三代头抱菌素，具有许多突出的特点，其合成路线如图所示。SCi2C!1IMcSOjC2H4OHNaNO,H,n"xNH,口C(CtH,SOiCIMe)>D(C6H7SOiNClMe)三iiA0B结合上述流程，以二氯乙酸肝（）为原料制备CHN的合成路线为（无机试剂任选）O3 .（衡水七调）（12分）有机物N的一种合成路线如图所示。已知：HCHO+RCOCH3?理ACH2=CHCOR+H2O（R表示炫基或氢原子）。根据以上信息，写出以丙烯醛和物质C为主要原料制备O一的合成路线：o00CHj-CHCHOQHQNa>4 .（河北联调）聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT）纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维，其综合了尼龙的柔软性、月青纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身。其合成路线如图：CHCl2BNaoH溶液-CO2>D-1催化剂/浓H2SO4已知:HCHOH2EFG-jNaoH溶液催化剂00HOc<AC-OCH2CH2CH2O±HPTT两个一OH连在同一个碳原子上会形成R1CHO+R2CH2CHONaOH溶液RR1CH=CCHOHOzCH-CH回答下列问题：参照上述合成路线，以苯甲醛和乙焕为原料设计合成高分子（其他试剂任选）。5.（江渔十校一联）HcCHM的合成路线有机物G是合成免疫抑制剂药物毒酚酸的中间体，可由如图路径合成:已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。参照上述合成路线,设计以的合成路线（其他试剂任选）。6（皖球联盟1）八氢香豆素（三）是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示:=Ac,三FCWOW(EH田3XXX0ABCH图：（无机试剂和有机溶剂任用）。7.（AIo联盟11月段考）对异丁基苯甲酸甲酯（三）是一种重要的医药化工中间体及有机合成中间体，广泛应用于化工合成、制药等。其合成路线如下：HC/'CH和5°：He3=CH,HCI,CHlCH-CH©,DFeB1.)cH-(5CH31CHj雌化物MAlCl3HREABcINaCN歌H-CHrQCOOCH5黑*JCH-CH2-Q-COOHJCH-CH2-Q-CNnJHH,S04JH卜J利用合成路线中涉及的相关信息，写出由CH3CI和为原料制备H5C-Q-COOH的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。8.（皖南八校二联）（15分）咖啡因（）是一种黄喋吟生物碱化合物，是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时驱走睡意并恢复精力，其合成路线如图所示。l)N>1CO,2)N>CN3)HIc,inh-I-*CJbNOiBi10p-NCCHjN(CHj)CONHCH1物唔因（无机试剂和有机溶剂任用）。ClCH】CoOHH4-NHCH2CHCO47根据所学知识及题给信息，写出以2氯丙酸为原料制备I-”的合成CH3路线：O9 .（皖琼联盟第二次联考）,种化合物H的合成路线如图所示（Ph代表苯基）：10 .（合肥一中高三上期末）（15分）环丙沙星是噬诺酮类抗菌药物，具有广谱抗菌活性,杀菌效果好，某研究小组按下列路线合成环丙沙星（三）。?ORchl2"°qh5己知：R0CNaR-CHO+R2-O-CH2-aX.)Na-A?>R一C-C-TQ+H2OO（R1,R2代表燃基）。成路线流程图：（无机试剂和两个碳以内的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。11 .（六校研究会第二次检测）某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件省略）：的路线：（其他原料、试剂任选）。12 .（山东优商联盟2月检测）丁酸氯维地平主要用于治疗高血压，也可用于治疗外科手术后急性血压升高。其合成路线如下。已知II.R1,R2,R3,R4,R5=三,芳基，-OH,-OR,-CR等;（5）根据上述信息，写出以苯甲醛和为主要原料，制备合成的路线。13 .（2022广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇Vn等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含二个陵基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VnlH3ClcH2在OCH1CH(CH3).c1n写出VIn单体的合成路线（不用注明反应条件）。14 .（2022海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:（I）NaOH，熔融C(I)NaOH(2)CO2,一定条件.OHHQC7H1OCOCH,CH3OOH(2)HC1的路线CH3CH2COC1U八O黄雨喉酯.（其他试剂任选）。已知:15 .（2022河北卷）舍曲林（Serlraline）是种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑已知:（i）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子I)NH2?2)H2,PdC(或NaBH4)W是一种姜黄素类似物，以香兰素（H3COyho-CHO）和环己烯J）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。16 .（2022湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:1.J己知：RY+尸质方CH2氏'8厂二一JH1.jROH参照上述合成路线，以/V"'O为原料，设计合成CH,.（无机试剂任选）。（5）已知：RR”表示燃基）；I)RMRBr.R2)Hj0,00A÷ANaOH1.CHo写出以一（和CH,MgBr为原料制备X-CHO机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）的合成路线流程图（无机试剂和有18.（2022山东卷）支气管扩张药物特布他林（三）的一种合成路线如下:PhCH2O,CHQHPhCH7ClA>B(C9Hl0O4)PhCH2O'cCOOC2H5DH2OZH+NaHE(C22H20O3)Br?CH3COOHF(C凡BroFH号器叫G(C冉NoJHNHO已知:RNaHPhCOOC2H5+>CHCOOC2H5RR,R=H,烷基,酰基JlCOOC2H5Ph八fRR，h2ohPhCOCHJ、R'KCOHPhOH+PhCH,Cl二PhOCH7Ph-2PhOHPh-=22Pd-CII.、III.R1Br+R2NHCH2Ph-N-CH2Ph-R,R2=烷基IX）1IxIOH根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的OH路线19.（2022浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。No)己知：®CH-CH/H-NN-CH3lJG出Cj8H19CIN4O3催化剂RXRCOOR,RNZ(X=C1,Br,OH)OHZR-C-NHOCH2CH2N（4）设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成H3C-NN-CH2CH3的路线（用流程图表示，无机试剂任选）O20.（2023浙江1月卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。|-HClnXC()ohND2gHNiCDSOCl2HQ'盐酸苯达莫司汀RzNH2已知：RXRNHR'NaCNARCN/ONHR'+RCOOHOHQRYRrNH2(D2RCOOHO1.>RYO设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选）
