杭州市优质课课例苯的结构和性质.docx

苯的结构和性质临安昌化中学闫天宇K认知目标11.通过苯与浪的取代反应，理解苯的结构特点；2.理解苯的结构对化学性质的影响。K过程与方法目标】1 .培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。2 .引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。K情感、态度、价值观目标培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。K教学重点苯的主要化学性质以及化学性质与分子结构的关系。K教学难点苯的化学性质与分子结构的关系。K教学方法教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学【引入】前面我们学习了脂肪烧，烧类中还有一类物质叫芳香烧。而芳香煌中最基本的就是苯。对于这种物质，我们在化学必修2中己经有初步的了解。【展示】盛有苯的试剂瓶。【复习回顾】据你了解，苯有那些性质？1.苯是无色易挥发的液体，有毒。2 .苯不能使溟水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。3 .【提出问题】苯不能使滨水褪色，那么它与液澳能不能反应？【实验】在分液漏斗中加入约5mL的苯，用胶头滴管向其中加入约ImL的液浪，振荡混合。【现象】两种液体混合在一起，并没有明显的反应迹象。【实验】我们把混合好的液体连接在如P50图39的实验装置中，打开分液漏斗的活塞，让混合液与铁粉接触，观察反应现象。【学生体验】混合液有轻微沸腾的现象，三颈烧瓶中充满红棕色的气体，用手触模烧瓶外壁能感觉到液体的温度明显升高，在锥形瓶中可能会观察到有少量白雾。【实验分析】由以上现象能否确定苯与液溟发生了反应？怎样通过实验确定它们之间发生了反应？取锥形瓶中的液体，测量pH,发现酸性较强，与滨水的PH进行简单的比较。结论：该液体的酸性不是由于挥发出来的溟蒸气溶于水而引起的。那是什么原因哪？可能是HBr气体溶于水，得到的氢浪酸是一种强酸。实验证明，向剩余溶液中滴加硝酸银溶液，可见到生成浅黄色沉淀。通过我们的分析和实践，发现该过程中产生了新的物质HBr.【提出问题】L长导管末端不能深入水面以下，由此你能推测HBr气体应该具有什么性质？2.浪苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的浪苯却是褐色的液体，原因何在？【结论】苯和液浪在该条件下发生了化学变化，进一步说是发生了取代反应。苯和澳在一定的条件下发生了取代反应而不是加成反应，这反映了苯的化学性质与饱和燃相似，而我们知道苯是一种不饱和度很高的物质，那么它为什么容易发生取代反应而较难发生加成反应哪？（激疑）【讲授】这个问题也是困扰化学家的一个世纪难题。十九世纪，欧洲的工业迅猛发展，并开始了对煤的综合利用。人们发现在盛放煤气的装置中，总会残留一些液体。1825年，英国科学家法拉第历时5年时间，从这种残留的液体中，提炼出了一种无色液体，并称之为“氢的重碳化合物工不久，法国化学家日拉尔等人测定了该烧的分子式：C6H6这种物质含碳量极高、而化学性质又很稳定，很多化学家对它都产生了浓厚的兴趣。但是在接下来的40多年里，没有人能够解释它的性质。直到1866年，德国化学家凯库勒提出了6个碳原子成环的设想，这一创举将苯的结构的分析带入的一个新的境界。凯库勒按照碳原子的4价理论，画出了单、双键交替的六元环状结构。但这与该物质的化学性质不符，因此，他又修正了自己的假设,认为单、双键的位置是在不停的变换。二十世纪初叶，杂化轨道理论己经日渐成熟，该理论认为，每个碳原子都采取sp2杂化方式与一个氢原子和两个碳原子形成b键。六个碳原子除了通过0键连接成环外，还分别提供一个P轨道和一个电子，共同形成一个大乃键。所以，理想的苯环写法应该是正是这个大万键，使得苯分子的结构非常稳定，能量很低，易于发生类似饱和煌的取代反应，难于发生类似于烯燃的加成反应。因为取代反应并不会破坏苯分子中的大乃键，而加成反应就一定会破坏大乃键。取代反应相对容易进行，在一定条件下，苯和多种物质都可以发生取代反应，比如：苯可以和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下反应生成硝基苯和水。【结论】苯环是正六边形结构，其中的碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的化学键。【学生活动】请同学们从课本的48页到50页搜集相关的证据，证明苯的结构中不存在单、双键交替的结构。1 .六个氢原子化学环境完全相同。2 .平面的正六边形结构，键长相等。3 .12个原子共平面。4 .不能使溟水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。5 .二元取代产物只有三种（邻位二元取代产物只有1种）6 .与氢气加成时，放出的热量比理论上少。【小结】苯具有介于单、双键之间的一种特殊的碳碳键，结构比较稳定。这决定了苯具有特殊的化学性质：发生取代反应相对比较容易，而发生破坏苯环的加成反应和氧化反应要困难的多。【练习】/某有机物A的结构为J（C8H8）分子中碳碳键的键长有两种，分别为1.33×l'1om（4）U1.4×l-1om（4个）。请比较苯和A在化学性质上有何差异。