酚人教选修5.ppt

返回返回返回返回返回(1)在下列物质中，在下列物质中，CH3OHCH2=CHCH2OH 属于脂肪醇的是属于脂肪醇的是 ；属于芳香醇的是；属于芳香醇的是 ；属于一元；属于一元醇的是醇的是 ；属于二元醇的是；属于二元醇的是 ，属于饱和醇的是，属于饱和醇的是 。返回2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2返回一、酚一、酚返回二、苯酚二、苯酚1分子组成与结构分子组成与结构或或返回 2物理性质物理性质 苯酚为苯酚为 色晶体，放置在空气中易被氧化而呈色晶体，放置在空气中易被氧化而呈 色，色，有特殊气味，对皮肤有腐蚀性，熔点为有特殊气味，对皮肤有腐蚀性，熔点为43，室温下在水中，室温下在水中的溶解度是的溶解度是9.3 g，温度高于，温度高于 时，能与水混溶，易溶于时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。有机溶剂。无无粉红粉红65返回3化学性质化学性质(1)苯酚的酸性：苯酚的酸性：实验步骤实验步骤实验现象及有关反应实验现象及有关反应方程式方程式实验结论实验结论得到得到 的液体的液体室温下，苯酚在水中室温下，苯酚在水中的溶解度的溶解度 浑浊浑浊很小很小返回实验步骤实验步骤实验现象及有关反应方实验现象及有关反应方程式程式实验结论实验结论 的液体变为的液体变为 ，化学方程式为：化学方程式为：苯酚能与苯酚能与NaOH溶液反溶液反应，表现出应，表现出浑浊浑浊澄清澄清酸性酸性返回实验步骤实验步骤实验现象及有关反应方程式实验现象及有关反应方程式实验结论实验结论两液体均变两液体均变 ，化学方程，化学方程式为：式为：分别与盐酸和分别与盐酸和CO2反应生成反应生成说明苯酚酸性比盐说明苯酚酸性比盐酸和酸和H2CO3的的弱弱浑浊浑浊返回(2)取代反应：取代反应：实验实验 操作操作实验实验现象现象化学化学方程方程式式产生白色沉淀产生白色沉淀返回(3)显色反应：显色反应：实验操作实验操作实验现象实验现象溶液呈溶液呈 色色结论结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显能跟苯酚反应，使溶液显 色色应用应用用用FeCl3溶液检验苯酚的存在溶液检验苯酚的存在紫紫紫紫返回1下列对苯酚的认识错误的是下列对苯酚的认识错误的是 ()解析：解析：室温下苯酚在水中的溶解度为室温下苯酚在水中的溶解度为9.3 g，温度高于，温度高于65时，才与水互溶。时，才与水互溶。答案：答案：B返回2一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险危险”警告标警告标签签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是 ()ABC D解析：解析：苯酚有毒；且易腐蚀皮肤。苯酚有毒；且易腐蚀皮肤。答案：答案：A返回3根据物质所属的类别连线。根据物质所属的类别连线。答案：答案：A，B、，、，C、返回4下列两题都有上、下两栏，上栏中有一项跟下栏中四下列两题都有上、下两栏，上栏中有一项跟下栏中四项相关，请把上栏中的这一项和下栏中根本不相关的项相关，请把上栏中的这一项和下栏中根本不相关的一项选出，将字母和序号填入空位。一项选出，将字母和序号填入空位。(1)上栏上栏A苯苯B苯酚苯酚C乙醇乙醇下栏下栏具有酸性常温下能跟水以任意比互溶有特具有酸性常温下能跟水以任意比互溶有特殊气味，暴露在空气中易变质能跟金属钠反应殊气味，暴露在空气中易变质能跟金属钠反应能跟溴水反应能跟溴水反应上栏上栏_，下栏，下栏_。返回(2)上栏上栏A苯酚苯酚B盐酸盐酸C苯甲醇苯甲醇下栏下栏使湿润蓝色石蕊试纸变红微弱电离酸性极弱使湿润蓝色石蕊试纸变红微弱电离酸性极弱能与氢氧化钠溶液反应与氯化铁溶液混合显紫色能与氢氧化钠溶液反应与氯化铁溶液混合显紫色上栏上栏_，下栏，下栏_。答案：答案：(1)B(2)A返回返回 (1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为：电离方程式为：其酸性体现其酸性体现在苯酚能与在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与反应，而乙醇不与NaOH反应。反应。返回 (2)苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻对位上的氢苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现如下表：现如下表：苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1个个3个个返回 (3)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比示剂变色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯的酸性强，苯酚能与酚能与Na2CO3溶液反应溶液反应无论无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3。向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时，时，返回 例例1有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团团)之间会相互影响，导致相之间会相互影响，导致相同的原子同的原子(团团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是点的是 ()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应反应 C苯酚可以与苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与反应，而乙醇不能与NaOH反应反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂作催化剂返回 解析解析甲苯中苯环对甲苯中苯环对CH3的影响，使的影响，使CH3可被可被KMnO4(H)氧化为氧化为COOH，从而使，从而使KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项能说项能说明，明，B项不能说明。项不能说明。答案答案B返回有机物分子内原子或原子团的相互影响有机物分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：苯基对其他基团的影响：水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。返回 (3)羟基对其他官能团的影响：羟基对其他官能团的影响：羟基对羟基对CH键的影响：使和羟基相连的键的影响：使和羟基相连的CH更不更不稳定。稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。易被取代。返回类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CH3CH2OH官能团官能团醇羟基醇羟基OH 醇羟基醇羟基OH酚羟基酚羟基OH结构结构特点特点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与苯环侧链与苯环侧链碳原子相连碳原子相连OH与苯环直与苯环直接相连接相连返回类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚主要主要化学化学性质性质与钠反应与钠反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应无酸性，不与无酸性，不与NaOH反应反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应酯化反应酯化反应与钠反应与钠反应氧化反应氧化反应特性特性灼热的铜丝插入醇中，有刺灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成（醛或酮）激性气味生成（醛或酮）与与FeCl3溶液反应溶液反应显紫色显紫色返回 例例2(2012嘉兴八校联考嘉兴八校联考)下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是 ()A含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基 C酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质学性质D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类返回 解析解析含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基(除除苯环外苯环外)的碳原子上，的碳原子上，B正确；酚类和醇类的官能团相同，但正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C错误；芳香醇错误；芳香醇分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D错误。错误。答案答案B返回醇与酚的判断醇与酚的判断 苯环是芳香族化合物的母体，因此分子内是否含有苯环是芳香族化合物的母体，因此分子内是否含有苯环是判断芳香族化合物的首要条件；然后依据羟基所苯环是判断芳香族化合物的首要条件；然后依据羟基所连的碳原子的位置判断是酚还是醇。羟基直接与苯环上连的碳原子的位置判断是酚还是醇。羟基直接与苯环上的碳原子相连的化合物称为酚，羟基不连在苯环上的有的碳原子相连的化合物称为酚，羟基不连在苯环上的有机化合物称为醇。机化合物称为醇。返回 (1)酚类物质可以与酚类物质可以与Br2发生取代反应，也可以与氢气发发生取代反应，也可以与氢气发生加成反应，这是芳香族化合物的特征。但酚类物质也有生加成反应，这是芳香族化合物的特征。但酚类物质也有其特性，如发生显色反应，酚羟基使苯环邻、对位上的氢其特性，如发生显色反应，酚羟基使苯环邻、对位上的氢原子变得很活泼等。原子变得很活泼等。返回 (2)当判断或计算酚类与浓溴水发生反应的具体用量时，当判断或计算酚类与浓溴水发生反应的具体用量时，一般只考虑酚羟基所在苯环的邻、对位，这时应从定量的角一般只考虑酚羟基所在苯环的邻、对位，这时应从定量的角度切入；当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考度切入；当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，即这时应从定性的角度切入。如邻虑苯环上的氢原子即可，即这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚，苯环上的一溴取代产物有甲基苯酚，苯环上的一溴取代产物有4种，而种，而1 mol邻甲基苯邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗的溴为多消耗的溴为2 mol，而不是，而不是4 mol。返回 例例3已知氮氮双键不能与已知氮氮双键不能与Br2发发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法中错误的是下列关于苏丹红的说法中错误的是()A苏丹红属于芳香族化合物苏丹红属于芳香族化合物 B苏丹红能与苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 C苏丹红能被酸性苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化 D1 mol苏丹红最多可与苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应发生取代反应返回 解析解析由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，一个