苯乙酮的制备2.ppt
苯乙酮的制备苯乙酮苯乙酮【别名别名】乙酰苯；苯基甲基甲酮；乙酰苯；苯基甲基甲酮；【相对分子量或原子量相对分子量或原子量】120.15120.15【密度密度】1.0281 1.0281【熔点（熔点（）】19.719.7【沸点（沸点（）】202.3 202.3【折射率折射率】1.53721.5372【性状性状】无色晶体或浅黄色油状液体，有像山楂的无色晶体或浅黄色油状液体，有像山楂的香气。香气。【溶解情况溶解情况】微溶于水，易溶于许多有机溶剂微溶于水，易溶于许多有机溶剂【用途用途】用于制造香皂和香烟，也用作纤维素醚、用于制造香皂和香烟，也用作纤维素醚、纤维素酯和树脂等的溶剂，塑料等的增塑剂纤维素酯和树脂等的溶剂，塑料等的增塑剂一、实验目的一、实验目的 学习并掌握傅学习并掌握傅-克酰基化反应克酰基化反应的基本原理。的基本原理。掌握无水操作及电动搅拌的使掌握无水操作及电动搅拌的使用方法用方法傅-克酰基化反应的基本原理主要物料及其物理常数主要物料及其物理常数 化合物化合物分子量分子量熔点熔点（）沸点沸点（）密度密度（g/cm3）溶解性溶解性（水）（水）苯78.115.580.10.8786不溶醋酸酐102.09-73.1139.61.0820反应苯乙酮120.1520.52021.02811.0281不溶操作步骤操作步骤 安装带搅拌、恒压漏斗、回流、干燥及气体安装带搅拌、恒压漏斗、回流、干燥及气体吸收的反应装置。吸收的反应装置。加料：迅速称取加料：迅速称取13g13g无水无水AlClAlCl3 3放入放入100ml100ml三三口瓶中，再加入口瓶中，再加入16ml16ml无水苯。无水苯。自恒压漏斗慢慢滴加自恒压漏斗慢慢滴加4ml4ml乙酸酐，边加边摇，乙酸酐，边加边摇，约约15min15min加完。水浴上搅拌，直到无氯化氢加完。水浴上搅拌，直到无氯化氢气体放出。气体放出。反应液冷却，倒入装有反应液冷却，倒入装有18mL浓盐酸浓盐酸35g碎冰的烧杯中碎冰的烧杯中 冰解冰解,待溶解后待溶解后,再用分液漏斗分离（取哪一层？）再用分液漏斗分离（取哪一层？）水相用水相用10mL乙酸乙酯萃取（乙酸乙酯萃取（2次）次）合并有机相合并有机相,15mL 10%NaOH洗洗,15mL水洗水洗,有机层用无水硫酸镁干燥有机层用无水硫酸镁干燥,(如何判断干燥剂用量适量如何判断干燥剂用量适量?)过滤过滤,蒸馏粗产物蒸馏粗产物,水浴蒸出乙酸乙酯和苯水浴蒸出乙酸乙酯和苯,再在电热套蒸再在电热套蒸出残留乙酸乙酯和苯后出残留乙酸乙酯和苯后.改用空气冷凝管蒸馏，收集改用空气冷凝管蒸馏，收集195202馏分馏分,即得产品即得产品,秤量秤量,计算产率计算产率.有机相水相精制流程图COCH3CH3COOAlCl2AlCl3COCH3CH3COOHAlCl3H2OHClCOCH3COCH3AlCl3乙酸乙酯萃取（2次）有机相水相10%NaOH洗,15mL水洗无水硫酸镁干燥蒸馏收集195202馏分COCH3水浴蒸出乙酸乙酯和苯COCH3HCl H2OCOCH3注意事项注意事项I.I.水和潮气对本实验有很大影响，所用仪器和试剂必须干燥，水和潮气对本实验有很大影响，所用仪器和试剂必须干燥，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。研细、称装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。研细、称量及加入无水量及加入无水AlClAlCl3 3时均需迅速，避免长时间暴露在空气时均需迅速，避免长时间暴露在空气中（可在带塞的锥形瓶中称量）。中（可在带塞的锥形瓶中称量）。II.II.注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。III.III.在无水三氯化铝催化的酰基化是个放热反应，不能一次性在无水三氯化铝催化的酰基化是个放热反应，不能一次性加入乙酐，乙酸酐的滴加速度要慢，滴加乙酐的时间以加入乙酐，乙酸酐的滴加速度要慢，滴加乙酐的时间以10min10min为宜，为宜，IV.IV.蒸馏时，尽可能用小瓶，以减少损失。蒸馏时，尽可能用小瓶，以减少损失。.反应的终点可根据氯化氢气体不再逸出来判断。反应的终点可根据氯化氢气体不再逸出来判断。粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，以破坏酰基氧与以破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，可防形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，可防止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水予以降温。是放热的，故用冰水予以降温。.分液振荡时应及时放气，并静置分层，放出下层，取上层（为什么）分液振荡时应及时放气，并静置分层，放出下层，取上层（为什么）思考题思考题什么是傅克什么是傅克(Friedel-Crafts)(Friedel-Crafts)反应？为什么傅克酰基反应？为什么傅克酰基化反应所用的化反应所用的Lewis Lewis 酸如酸如AlClAlCl3 3比傅克烷基化反应中的比傅克烷基化反应中的用量大？用量大？答：在傅克烷基化反应中，答：在傅克烷基化反应中，Lewis Lewis 酸酸(如如AlClAlCl3 3)仅作催仅作催化剂。而在傅克酰基化反应中，无水化剂。而在傅克酰基化反应中，无水AlClAlCl3 3不仅作催化不仅作催化剂，还能与产物酰基苯中的羰基氧结合成盐。故为了剂，还能与产物酰基苯中的羰基氧结合成盐。故为了反应的顺利进行，就需要多加无水反应的顺利进行，就需要多加无水AlClAlCl3 3。酸酐作酰基。酸酐作酰基化试剂，则需要更多的无水化试剂，则需要更多的无水AlClAlCl3 3。因为，酸酐在傅。因为，酸酐在傅-克克反应中，会生成乙酸，乙酸和酰基化产物芳酮一样，反应中，会生成乙酸，乙酸和酰基化产物芳酮一样，都要消耗等摩尔量的都要消耗等摩尔量的AlClAlCl3 3，以形成配合物：因此，以形成配合物：因此，1mol1mol酸酐至少需要酸酐至少需要2mol2mol的的AlClAlCl3 3，在实际制备中，通常，在实际制备中，通常还要过量还要过量10%10%。在尾气吸收装置中，氯化氢的出口处是应在尾气吸收装置中，氯化氢的出口处是应该远离水面还是深入到水中？为什么？该远离水面还是深入到水中？为什么？答：氯化氢的出口处既不能远离水面也不能答：氯化氢的出口处既不能远离水面也不能深入到水中。因为远离水面，则有相当部分深入到水中。因为远离水面，则有相当部分的氯化氢气体不被吸收而逸出，造成空气污的氯化氢气体不被吸收而逸出，造成空气污染；若深入到水中，则因氯化氢在水中溶解染；若深入到水中，则因氯化氢在水中溶解度大度大(273K(273K时，时，1 1体积水可溶解体积水可溶解500500体积的氯体积的氯化氢化氢)，一旦氯化氢被吸收完，一旦氯化氢被吸收完(或反应结束或反应结束)，则容易造成倒吸现象，影响反应结果。则容易造成倒吸现象，影响反应结果。反应完毕后为什么要加入浓盐酸溶液和冰水的混合物反应完毕后为什么要加入浓盐酸溶液和冰水的混合物来分解产物？来分解产物？答：粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反答：粗产品苯乙酮制备完毕后，用冰和浓盐酸来处理反应的粗产物，以破坏酰基氧与应的粗产物，以破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，可防止碱式铝盐产生沉淀析出，影产物苯乙酮。同时，可防止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水予以降温。水予以降温。用什么方法来证明最后得到的产品是苯乙酮？用什么方法来证明最后得到的产品是苯乙酮？答：红外光谱，测沸点；测析光率，薄层色谱等。答：红外光谱，测沸点；测析光率，薄层色谱等。
