生物化学第二章脂类.ppt

121 1熟悉脂类的概念、分类和结构特点功能，熟悉脂类的概念、分类和结构特点功能，掌握脂类的功能；掌握天然脂肪酸的结构掌握脂类的功能；掌握天然脂肪酸的结构特点和表示法；特点和表示法；2 2熟悉皂化价、酸价、碘价的概念；熟悉皂化价、酸价、碘价的概念；3 3，熟悉糖脂的结构。，熟悉糖脂的结构。教学大纲教学大纲3提问：提问：什么是脂、酯？什么是脂、酯？n由脂肪酸与醇作用生成的由脂肪酸与醇作用生成的酯酯及其衍生物，包括三酰及其衍生物，包括三酰甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等。甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等。 脂肪酸：脂肪酸：4个个C以上的长链一元羧酸。以上的长链一元羧酸。 醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇等。醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇等。共性：共性：n一般不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、一般不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。苯等。4甘油磷脂甘油磷脂 甘油甘油 磷酸磷酸 脂肪酸脂肪酸 鞘磷脂类鞘磷脂类 鞘氨醇鞘氨醇 磷酸磷酸 脂肪酸脂肪酸 结合脂类结合脂类 脂糖脂糖 糖脂糖脂 脂蛋白质脂蛋白质 脂蛋白脂蛋白 由单纯脂和复合脂衍生而来或与之关由单纯脂和复合脂衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。系密切，但也具有脂质一般性质的物质。萜类和固醇类等萜类和固醇类等 一般不含脂肪酸一般不含脂肪酸脂肪酸和醇类形成的酯脂肪酸和醇类形成的酯油脂油脂甘油三酯甘油三酯蜡蜡高级醇的脂肪酸酯高级醇的脂肪酸酯单纯脂单纯脂复合脂复合脂1 脂类的分类与功能脂类的分类与功能复合脂除含有脂肪酸和醇外，尚有其复合脂除含有脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分。他非脂分子的成分。衍生脂类衍生脂类5n2. .体表脂类保温和保护作用；体表脂类保温和保护作用；提问：脂类有哪些功能？提问：脂类有哪些功能？n1.1.储存能量储存能量 三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白质高三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白质高2.3倍倍，并且不溶于水并且不溶于水，在细胞内易于聚集，储存在细胞内易于聚集，储存，故而被普遍作，故而被普遍作为细胞的能量储备物质。为细胞的能量储备物质。n3. .脂类是细胞膜的主要成份脂类是细胞膜的主要成份( (结构脂质结构脂质) )；n4. .活性脂质活性脂质是构成某些维生素与激素的成份是构成某些维生素与激素的成份； 包括维生素包括维生素A、D、E、K、性激素、前列腺素等等。性激素、前列腺素等等。62 脂类结构脂类结构n2.1 脂酰甘油类脂酰甘油类（脂肪酸与甘油的产物）（脂肪酸与甘油的产物）n脂酰甘油俗称脂酰甘油俗称油脂油脂。广泛存在与动植物中，是构成动。广泛存在与动植物中，是构成动植物体的重要成分之一。常温下为液态的油脂称为油，植物体的重要成分之一。常温下为液态的油脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。为固态的称为脂或脂肪。n最常见的油脂是最常见的油脂是三酰甘油三酰甘油（triacylglycerol），即），即1分子分子甘油和甘油和3分子脂肪酸缩合而成的酯。分子脂肪酸缩合而成的酯。7 甘油（丙三醇）甘油（丙三醇）CH2OHCHOHCH2OHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOCH2CHOHCH2OH单酯酰甘油单酯酰甘油CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOH二酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1脂肪酸脂肪酸2通式通式CH2CCH2CR2OHOOOCOR1COR3123浙江工业大学浙江工业大学浙江工业大学脂肪（三酰甘油）脂肪（三酰甘油）1 1分子甘油和分子甘油和3 3分子脂肪酸结合而成的酯。分子脂肪酸结合而成的酯。脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含含1个双键（油酸）个双键（油酸）含含2个双键（亚油酸）个双键（亚油酸）含含3个双键（亚麻酸）个双键（亚麻酸）含含4个双键（花生四烯酸）个双键（花生四烯酸）含含个双键（个双键（EPA、DHA）9n脂肪酸脂肪酸软脂酸（十六烷酸）软脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）油酸（十八烯酸）10饱和脂肪酸饱和脂肪酸必需脂肪酸机体生命活动必不可机体生命活动必不可少，但又不能合成，少，但又不能合成，必须由食物供给的多必须由食物供给的多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸。脂肪酸的种类与特点脂肪酸的种类与特点 , P8311n油脂均可被酸、碱、脂肪酶水解，水解油脂均可被酸、碱、脂肪酶水解，水解产物是产物是甘油甘油和和各种高级脂肪酸各种高级脂肪酸。提问：提问：肥皂是怎么做的？肥皂是怎么做的？皂化反应皂化反应动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。的脂肪酸盐。皂化值：完全皂化皂化值：完全皂化1g油脂所需氢氧化钠的毫克数。油脂所需氢氧化钠的毫克数。12甘油三酯的理化特性甘油三酯的理化特性 1.1.酸败与氧化酸败与氧化 酸败原因：酸败原因： 因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，有臭味。脂类因较长期经光和热或产生的醛和酮，有臭味。脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。即有臭味。 酸败程度的大小用酸价（值）来表示。酸败程度的大小用酸价（值）来表示。 酸价（值）就是中和酸价（值）就是中和1g脂肪中的游离脂肪酸所需脂肪中的游离脂肪酸所需的的KOHmg数。数。 13甘油三酯的理化特性甘油三酯的理化特性 2. 2.氢化、卤化和碘值氢化、卤化和碘值 不饱和脂肪在有催化剂如不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。食品双键上可加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。食品工业用于制造人工黄油（工业用于制造人工黄油（Margarine）。）。相关链接：相关链接：反式脂肪酸反式脂肪酸 表示油脂的不饱和度是用碘价。表示油脂的不饱和度是用碘价。 碘价（值）就是碘价（值）就是100g脂类样品所能吸收碘的克数脂类样品所能吸收碘的克数。15反式脂肪酸是反式脂肪酸是怎么来怎么来的？的？ 反式脂肪酸在自然食品中含量很少，人们平时食用的反式脂肪酸在自然食品中含量很少，人们平时食用的反式脂肪酸，大多是人为加工后的产品。是食品制造商为反式脂肪酸，大多是人为加工后的产品。是食品制造商为了防止对人体有益的植物脂肪（多为液态、含多种不饱和了防止对人体有益的植物脂肪（多为液态、含多种不饱和脂肪酸）变质、便于保存或者改善口感，采用氢化（把液脂肪酸）变质、便于保存或者改善口感，采用氢化（把液态油脂转变为可涂抹的半固态脂类）的加工方式，将多种态油脂转变为可涂抹的半固态脂类）的加工方式，将多种非饱和植物油，在室温下从液态变成固态或半固态的油脂，非饱和植物油，在室温下从液态变成固态或半固态的油脂，以延长食品的销售期，这就产生了反式脂肪。虽然改变了以延长食品的销售期，这就产生了反式脂肪。虽然改变了口感，却反倒把无害的植物油变成了与饱和脂肪一样有害口感，却反倒把无害的植物油变成了与饱和脂肪一样有害的脂肪，如为改变豆油等植物油的流动性能，通过氢化作的脂肪，如为改变豆油等植物油的流动性能，通过氢化作用，变成半固态、类似黄油和奶油口感的反式脂肪，可起用，变成半固态、类似黄油和奶油口感的反式脂肪，可起到起酥的作用，使食物更加酥脆。到起酥的作用，使食物更加酥脆。 16反式脂肪酸的反式脂肪酸的危害危害 医学研究证实，摄入过多反式脂肪酸，会增加人们患医学研究证实，摄入过多反式脂肪酸，会增加人们患冠心病冠心病的风险；反式脂肪酸有增加人体血液黏稠度的作用，的风险；反式脂肪酸有增加人体血液黏稠度的作用，容易导致血栓的形成；怀孕期或哺乳期妇女，若吃了过多容易导致血栓的形成；怀孕期或哺乳期妇女，若吃了过多含有反式脂肪酸的食物，通过胎盘或乳汁，使胎儿或婴儿含有反式脂肪酸的食物，通过胎盘或乳汁，使胎儿或婴儿被动地摄入反式脂肪酸，可能会使胎儿和新生儿比成人更被动地摄入反式脂肪酸，可能会使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪缺乏症，影响容易患上必需脂肪缺乏症，影响生长发育生长发育；反式脂肪酸还；反式脂肪酸还会减少会减少男性荷尔蒙分泌男性荷尔蒙分泌，对精子产生负面影响。此外，反，对精子产生负面影响。此外，反式脂肪酸还会影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸式脂肪酸还会影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收，对青少年的中枢神经系统的生长发育造成不良影响。收，对青少年的中枢神经系统的生长发育造成不良影响。但并不是所有的反式脂肪酸都有害，有一种叫做共轭亚油但并不是所有的反式脂肪酸都有害，有一种叫做共轭亚油酸，就是一种有益的反式脂肪酸，研究证实其具有抗肿瘤酸，就是一种有益的反式脂肪酸，研究证实其具有抗肿瘤的作用。的作用。17如何如何识别识别含有害反式脂肪酸的食物？含有害反式脂肪酸的食物？ 反式脂肪酸常见于人造黄油、奶油蛋糕之类的西式糕反式脂肪酸常见于人造黄油、奶油蛋糕之类的西式糕点、烘烤食物，如饼干、薄脆饼、油酥饼、油炸干吃面、点、烘烤食物，如饼干、薄脆饼、油酥饼、油炸干吃面、炸面包圈、巧克力、色拉酱、大薄煎饼、马铃薯片以及油炸面包圈、巧克力、色拉酱、大薄煎饼、马铃薯片以及油炸快餐食品如炸薯条、油炸土豆片、炸鸡块等食物中。炸快餐食品如炸薯条、油炸土豆片、炸鸡块等食物中。 在超市选购食物时，尽量避免购买食物标签中标有：在超市选购食物时，尽量避免购买食物标签中标有：植物氢化油、人造黄（奶）油、人造植物黄（奶）油、人植物氢化油、人造黄（奶）油、人造植物黄（奶）油、人造脂肪、氢化油、起酥油等字样的食物，并且每周应食用造脂肪、氢化油、起酥油等字样的食物，并且每周应食用两次鱼，以利于两次鱼，以利于- 3脂肪酸的摄入，从而减少其危害。另外，脂肪酸的摄入，从而减少其危害。另外，我们平常炒菜所使用的豆油、菜籽油、橄榄油等，都不需我们平常炒菜所使用的豆油、菜籽油、橄榄油等，都不需要经过工业氢化过程，因此不会含有反式脂肪酸，可以放要经过工业氢化过程，因此不会含有反式脂肪酸，可以放心食用。心食用。182.2 甘油磷酸酯类（甘油磷酸酯类（P104,表表2-5）非极非极性，不易溶于水性，不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性，易溶于水性，易溶于水称称极性头极性头192021甘油磷酸酯绝大多数存在于生物膜中甘油磷酸酯绝大多数存在于生物膜中A.卵磷脂（磷脂酰胆碱）卵磷脂（磷脂酰胆碱）X前体前体（发生脂化反应前醇形式）（发生脂化反应前醇形式）为为胆碱胆碱， 乙酰胆碱是神经传导物质；乙酰胆碱是神经传导物质；提问：卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原因何在？提问：卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？ 两性（亲油、亲水），乳化剂增加神经传导物、促进脑细胞活化22n工业提取方式 以大豆为原料，醇、乙醚等脂溶剂萃取 成本低，纯度低，保健作用以蛋黄为原料，CO2超临界萃取 高成本，高纯度，医用232425 B B 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）X基团前体为基团前体为胆胺胆胺 HO-CH2CH2-NH3+与血液凝固有关与血液凝固有关2.3鞘脂鞘脂 不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即（神经）鞘氨醇（神经）鞘氨醇CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2OHCH3NH2氨氨基基醇醇26NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3COOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCH