自由基引发剂--偶氮二异丁腈的制备方法、反应机理及常见反应.docx

偶氮二异丁腾（AIBN）是一种常用的自由基引发剂，不溶于水，溶于甲萌、乙萌、丙第、乙醯、甲苯等有机溶剂和乙烯基单体.AIBN在60°C以上分解形成异丁隋基，从而引发自由基反应.AIBN易燃有毒，当加热至I（XrC熔融时急剧分解，释放出的有机«1化物，对人体危害较大。用途可用作自由基型加聚反应（如醋酸乙烯酯等）引发剂；泡沫橡胶、塑料的发泡剂；及用作有机合成试剂；也用作有机合成试剂.三丁基氢化锡参与的反应一般用AIBN引发.有机合成中，这两种试剂联用可以完成很多环化、偶联和去卤素反应.推动卤代羟的脱卤素反应在上述条件下发生的动力，可以归结到锡和碳原子分别与颔口卤素原子形成的键之间的梃能差异（Sn-H<Sn-Br,但C-H>C-BrX除三丁基氨化锡外，其他常与A1.BN联用的试剂还有：三（三甲硅基）硅烷、苯硫酚、二苯基胺、三苯a1.addin向拉丁基楮垸+加压CO等。偶氮二异丁腾作为自由基引发剂的优势：* 分解温度（6585）适用于大多数反应；* 一级分解速率对不同的溶剂变化较小；* 不易受自由基进攻，因此法导分解和转移反应可以忽略不计；* 能在较低温度下通过光照分解制备H2NNH2HCINaOCI偶氮二异丁胞可通过丙酮连氨法制备.首先由丙酮与水合肿反应生成丙酮连氮，生成的丙酮连氮与辄氢酸反应生成二异丁睛脱，再经次血解氧化生成偶经二异丁腾,并从乙酷中重结晶获得产物。2HCN2Bu3SnHR-HR=烷旗，R-=H1CH31SCH31OCH3PhOPhup+基Bu3Sn-H"B*,'ABu3Sn+HB/Sn-H-NBN-ABujSn+HBUjSn-HBu3SnHAIBN,R,、H1)HCO2H1AcO22)TsQPyAIBN,CBu3SnHR-H/EWGR3-X+5jSnBi32当量AIBN(15mo1.%)o3=5>溶剂.80C,8h68-93%R1.三1,2&3烷基X=CIwSePh硫代俄班咪喘溶剂H茶，Ef1.-RJrZ&3烷戕x0.8rsw>h.wfut¾wgw8MBc-!HjCzCH,NC×*NCNH3CCH32.2僵17二番9觥78-67-1HJCCH3MC乂*NxCNH3CCH3221氯二具丁胡99.BfiA78-67-1*71H,Cz"z-X-CH,三正丁哥M化霆m.0.05%BHTBSM638-73.3